Etil eter: özellikleri, yapısı, elde edilmesi, kullanımları

Dietil eter olarak da bilinen etil eter, kimyasal formülü C4H10O olan organik bir bileşiktir. Renksiz ve uçucu bir sıvı olarak tanımlanır ve bu nedenle şişeleri mümkün olduğu kadar sıkı tutulmalıdır.

Bu eter dialkil eterlerin bir üyesi olarak sınıflandırılır; yani, R ve R 'farklı karbon segmentlerini temsil ettiği ROR' formülüne sahiptir. İkinci ismini tarif ettiği gibi, dietil eter, oksijen atomuna bağlanan iki kök-etildir.

Başlangıçta etil eter, 1846'da William Thomas Green Morton tarafından tanıtılan genel bir anestezik olarak kullanıldı. Ancak, yanıcılığı nedeniyle, kullanımı daha az tehlikeli anesteziklerle değiştirilerek atıldı.

Bu bileşik ayrıca hastaların kardiyovasküler durumunun değerlendirilmesi sırasında kan dolaşımını tahmin etmek için de kullanılmıştır.

Vücut içinde dietil eter, karbondioksit ve metabolitlere dönüştürülebilir; Sonuncusu idrarla atılır. Bununla birlikte, uygulanan eterin çoğu, herhangi bir değişiklik yapmadan, akciğerlerde ekshale edilir.

Öte yandan, sabunlar, yağlar, parfümler, alkaloitler ve diş etleri için bir çözücü olarak kullanılır.

Etil eterin yapısı

Üst resimde, etil eter moleküler yapısına sahip bir küre modeli ve çubuklarla bir gösterime sahibiz.

Görülebileceği gibi, oksijen atomuna karşılık gelen kırmızı küre, her iki tarafa da bağlı iki etil grubuna sahiptir. Tüm bağlantılar σ eksenleri etrafında basit, esnek ve serbestçe döndürülebilir.

Bu rotasyonlar, uyumlu olanlar olarak bilinen stereoizomerleri meydana getirir; izomerlerden daha fazla, alternatif mekansal devletlerdir. Görüntünün yapısı tam olarak, bütün atom gruplarının (birbirlerinden ayrılmış) şaşırtıldığı anti-konformere karşılık gelir.

Diğer üretici ne olabilir? Tutulmuştu ve görüntüsü mevcut olmasa da, bir U şekli ile görselleştirmek yeterlidir, U'nun üst uçlarında sterik itmelere maruz kalacak (uzayda çarpışacaklar) -CH3 metil grupları olacaktır.

Bu nedenle, CH3CH2OCH2CH3 molekülünün çoğu zaman anti-konformasyonu benimsemesi beklenir.

Moleküller arası kuvvetler

Hangi moleküller arası kuvvetlerle, eter eter molekülleri sıvı fazda yönetilir? Dipol momentleri (1.5D), elektronik yoğunlukta (a +) yeterince eksik bir bölgeye sahip olmadığından, çoğunlukla dağılım kuvvetleri sayesinde sıvı içinde kalırlar.

Bunun nedeni, etil gruplarının hiçbir karbon atomunun oksijen atomuna çok fazla elektron yoğunluğu vermemesidir. Yukarıdaki, eldeki eter eterin elektrostatik potansiyelinin haritası ile açıktır (alt görüntü). Mavi bir bölgenin bulunmadığına dikkat edin.

Oksijen, yine hidrojen bağları oluşturamaz, çünkü moleküler yapıda OH bağları yoktur. Bu nedenle, anlık dipoller ve onların dağılma kuvvetlerini destekleyen moleküler kütleleridir.

Buna rağmen, suda oldukça çözünür. Neden? Çünkü daha yüksek elektron yoğunluğuna sahip olan oksijen atomu, bir su molekülünden hidrojen bağlarını kabul edebilir:

(CH3CH2) 2-0- - δ + H-OH

Bu etkileşimler, 100mL suda çözünen 6.04g eterden sorumludur.

Fiziksel ve kimyasal özellikler

Diğer isimler

-Detik eter

-Etoxietano

-Etil oksit

Moleküler formül

C4H10O veya (C2H5) ₂ O.

Moleküler ağırlık

74.14 g / mol.

Fiziksel görünüm

RENKSİZ SIVI

koku

Tatlı ve baharatlı

lezzet

Yanan ve tatlı

Kaynama noktası

94.3 ºF (34.6 ºC) ila 760 mmHg.

Erime noktası

-177.3 ºF (-116.3 ªC). Kararlı kristaller

Ateşleme noktası

-49 ºF (kapalı kap).

Suda çözünürlük

25 ° C'de 6.04 g / 100 mL.

Diğer sıvılarda çözünürlük

Kısa zincirli alifatik alkoller, benzen, kloroform, petrol eteri, yağ çözücü, birçok yağ ve konsantre hidroklorik asit ile karışabilir.

Asetonda çözünür ve etanolde çok çözünür. Aynı zamanda nafta, benzen ve yağlarda da çözünür.

yoğunluk

68 ° F (20 ° C) 'de 0.714 mg / mL.

Buhar yoğunluğu

2.55 (yoğunluk 1 ile alınan hava ile ilgili olarak).

Buhar basıncı

682F'de 442 mmHg. 25 ° C'de 538 mmHg 20 ° C'de 58.6 kPa

kararlılık

Hava, nem ve ışığın etkisiyle peroksit oluşumuyla yavaş yavaş oksitlenir.

Peroksitlerin oluşumu, açılmış ve altı aydan fazla bir süre depoda kalan eter kaplarında oluşabilir. Peroksitler sürtünme, darbe veya ısınma ile patlayabilir.

Şunlarla temastan kaçının: çinko, halojenler, metalik olmayan oksihalidler, güçlü oksitleyici ajanlar, krom klorür, tementin yağları, nitratlar ve metal klorürler.

Otomatik ateşleme

356 ° F (180 ° C).

ayrışma

Isındığında, ayrışır, keskin ve tahriş edici bir duman çıkarır.

viskozite

20 ° C'de 0.2448 cPoise.

Yanma ısısı

8, 807 Kcal / g.

Buharlaşma ısı

89, 8 cal / ga 30 ºC.

Yüzey gerilimi

20.0 ° C'de 17.06 din / cm

İyonlaşma potansiyeli

9.53 eV.

Koku eşiği

0, 83 ppm (saflık verilmez).

Kırılma indeksi

15 ° C'de 1.355.

edinme

Etil alkolden

Etil eter, katalizör olarak sülfürik asit varlığında etil alkolden elde edilebilir. Sulu bir ortamdaki sülfürik asit, hidronyum iyonu H20 + üreterek ayrışır.

Susuz etil alkol, etil alkol moleküllerinin protonasyonunu sağlayarak, 130 ° C ila 140 ° C arasında ısıtılan, sülfürik asit çözeltisinden akar. Daha sonra, protonlanmamış etil alkolün bir başka molekülü protonlanmış molekül ile reaksiyona girer.

Bu olduğunda, ikinci etil alkol molekülünün nükleofilik saldırısı, birinci molekülden (protonlanmış olan) suyun salınmasını teşvik eder; sonuç olarak protonlanmış bir etil eter (CH3CH2OHCH2CH3) oluşturulur, oksijen kısmen yüklü pozitif yüklüdür.

Bununla birlikte, bu sentez yöntemi, sülfürik asidin proseste üretilen su ile seyreltildiği için (etil alkolün dehidrasyonunun ürünü) verim kaybettirir.

Reaksiyonun sıcaklığı kritiktir. 130 ° C'nin altındaki sıcaklıklarda, reaksiyon yavaştır ve çoğunlukla etil alkol damıtılır.

150 ° C'nin üstünde, sülfürik asit, etil eteri oluşturmak için etil alkol ile birleştirmek yerine etilen (çift bağ alken) oluşumuna neden olur.

Etilen'den

Tersine işlemde, etilenin buhar fazındaki hidrasyonu, etil eter, etil alkole ek olarak bir yan ürün olarak oluşturulabilir. Aslında, bu sentetik yol bu organik bileşiğin çoğunu üretir.

Bu işlem, daha fazla eter üretmek üzere ayarlanabilen katı bir desteğe sabitlenmiş fosforik asit katalizörleri kullanır.

Etanolün buhar fazında alümina katalizörleri varlığında susuz kalma, etil eter üretiminde% 95 verim verebilir.

toksisite

Cilt ve gözlerde tahrişe neden olabilir. Cilt ile teması kurumasına ve çatlamasına neden olabilir. Eter genellikle cilde nüfuz etmez, çünkü hızla buharlaşır.

Eterin neden olduğu gözlerin tahrişi genellikle hafiftir ve ciddi tahriş olması durumunda, hasar genellikle geri dönüşümlüdür.

Yutulması narkotik etkiler ve mide tahrişine neden olur. Şiddetli yutulması böbrek hasarına neden olabilir.

Eterin solunması burun ve boğazda tahrişe neden olabilir. Eterin solunması durumunda oluşabilir: uyuşukluk, heyecan, baş dönmesi, kusma, düzensiz solunum ve artan tükürük salgısı.

Yüksek maruz kalma bilinç kaybına ve hatta ölüme neden olabilir.

OSHA, 8 saatlik vardiyada ortalama 800 ppm mesleki maruz kalma sınırı belirler.

Göz tahrişi seviyeleri: 100 ppm (insan). Göz tahrişi seviyeleri: 1200 mg / m3 (400 ppm).

uygulamaları

Organik çözücü

Brom, iyot ve diğer halojenleri çözmek için kullanılan organik bir çözücüdür; lipidlerin (yağlar), reçinelerin, saf kauçukların, bazı alkaloitlerin, zamkların, parfümlerin, selüloz asetat, selüloz nitrat, hidrokarbon ve boyaların çoğunluğu.

Ek olarak, hayvansal dokuların ve bitkilerin aktif prensiplerinin çıkarılmasında kullanılır, çünkü sudan daha düşük bir yoğunluğa sahiptir ve üzerinde yüzer ve istenen maddeleri eter içinde çözünmüş halde bırakır.

Genel anestezi

Terapötik bir avantaja sahip olmak için kloroformun yerine 1840'tan beri genel bir anestezik olarak kullanılmıştır. Bununla birlikte, yanıcı bir maddedir ve bu nedenle klinik ortamlarda kullanımı için ciddi zorluklarla karşılaşır.

Ek olarak, hastalarda bulantı ve kusma gibi istenmeyen bazı postoperatif yan etkiler ortaya çıkarır.

Bu nedenlerden dolayı eter genel bir anestezik olarak kullanılmaya başlandı, bunun yerine halotan gibi diğer anestezikler kullanıldı.

Eterin Ruhu

Etanol ile karıştırılan eter, gastrik düzlük ve daha hafif gastralji formlarının tedavisinde kullanılan eter ruhu adı verilen çözeltiyi oluşturmak için kullanıldı.

Kan dolaşımının değerlendirilmesi

Eter bir kol ve akciğerler arasındaki kan dolaşımını değerlendirmek için kullanılmıştır. Eter bir kana enjekte edilir, kanı sağ atriyuma, ardından sağ ventriküle ve oradan akciğerlere götürür.

Eterin enjeksiyonundan, ekshale edilen havadaki eter kokusunun alınmasına kadar geçen süre yaklaşık 4 ila 6 sn'dir.