Aldoheksoz: moleküler yapı ve örnekler

Aldoheksozlar, moleküler yapılarında bir aldehit grubu içeren altı karbon atomunun monosakaritleridir. Temel işlevi, metabolik aktivitelerde kullanımı için kimyasal enerji depolamaktır. Bu enerji, kilokalori (Kcal) cinsinden ölçülür ve diğer herhangi bir heksoz gibi, bir gram aldoheksoz, 4 Kcal'a kadar üretebilir.

Aldehitler, moleküler yapılarında bir karbon atomu, bir hidrojen atomu ve bir oksijen atomu (-CHO) içeren fonksiyonel bir grup sunan tüm organik bileşiklerdir.

Bir aldehit grubu sunmak yerine, bazı heksozlar bir keton grubuna bağlanabilir, bu durumda ketoheksoz olarak adlandırılır.

Moleküler yapı

Heksozların genel formülü (CH20) 6 veya C6H12O6 olarak yazılabilir. Bu moleküller düz bir çizgi halinde düzenlenmez, çünkü iki karbon atomu arasındaki bağlarda açılar oluşur.

Oluşan bu açılar sayesinde, uçlardaki karbon atomları birbirlerine nispeten yakındır. Bir hekzoz molekülü çözelti içinde olduğunda iki terminal karbon atomu arasında bir bağ oluşturulabilir. Daha sonra altıgen halka şeklinde bir molekül oluşur.

Bağ, ayrıca bir terminal karbon ile bir subterminal arasında da oluşabilir, bu durumda bir beşgen halka oluşturur.

Aldoheksoz örnekleri

Alosa

Bu aldoheksozun, yalnızca karbon 3 (epimer) cinsinden farklılık gösteren bir glikoz stereoizomeri olduğu kabul edilir. Kimyasal adı 6- (hidroksimetil) oksano-2, 3, 4, 5-tetrol'dür. Renksiz bir heksozdur, suda çözünürlüğü vardır, ancak metanolde neredeyse çözünmezdir. Doğada çok nadir görülür ve Afrika kökenli bir bitkiden izole edilmiştir.

Tıpta çoklu uygulamaları var. Örneğin, diğerleri arasında karaciğer kanseri, prostat, yumurtalık, matris, cildin gelişimini engelleyen antikanser özelliklere sahiptir.

D-allosun diğer özellikleri, anti-hipertansif ve anti-enflamatuar aktiviteleri içerir. Greftlerin başarısını arttırır, hücrelere daha az zarar verir, ayrıca parçalanmış nötrofillerin üretimini azaltır.

altrosa

Altrose, D-izomeri doğada mevcut olmayan, ancak yapay olarak tatlı şurup formunda üretilen bir aldoheksozdur. Suda çözünür ve pratik olarak metanolde çözünmez.

Öte yandan, L-altroz ​​izomeri doğada seyrek görülür ve bakteri suşlarından izole edilmiştir. Bu şeker, 180, 156 g / mol moleküler ağırlığa sahiptir, glikoz ile steroizomeriktir ve mannozun karbon 3 içindeki bir epimerdir.

glikoz

Glikoz bir aldoheksoz, galaktoz adacığıdır; fotosentezin ana ürünlerinden biridir ve canlı canlıların çoğunun hücresel metabolizmasında birincil enerji kaynağı olarak kullanılır. 3, 75 Kcal / gr üretmektedir.

Glikozun yetersiz metabolizması hipoglisemiye veya diyabete neden olabilir. Birincisinde, kan şekeri konsantrasyonları anormal derecede düşüktür, diyabette ise bunun tersi meydana gelir.

D- (dekstroz) izomeri, doğada baskın olan formdur. Glikoz, alfa veya beta konfigürasyonuyla doğrusal veya halka formunda 5 veya 6 karbon olabilir.

Polimer formunda, hayvanlar ve bitkiler bunu yapısal amaçlar için veya enerji depolamak için kullanırlar. Ana glikoz polimerleri arasında:

selüloz

Bitki hücre duvarının ana bileşeni. D-glikopiranoz formunda glikoz halkalarından oluşan bir polimerdir.

kitin

Eklembacaklıların dış iskeletinin temel bileşeni olan glikozun azotlu siklik türevlerinin polimeri.

nişasta

Bitkilerin ve birçok alglerin rezerv maddesi. Bir D-glikopiranoz polimeridir.

glikojen

Hayvanlar ve mantarlar tarafından rezerv madde olarak kullanılan bir başka glikoz halka polimeri.

gulosa

Guloz, doğada serbestçe bulunmayan aldoheksosa grubundan bir hekzodur. Galaktozun C3'ünde bir epimerdir, yani konfigürasyonu sadece zincirin üçüncü karbonundaki ikincisinden farklıdır.

L- (L-guloz) izomeri, L-askorbatın biyolojik sentezinde bir ara üründür. C vitamini olarak da bilinen bu son bileşik, insanlar için önemli bir besindir, bununla biyosentezlenemez, bu yüzden onu diyetinizde içermesi gerekir.

Guloz suda çözünen bir şekerdir, ancak metanolde çok az çözünür ve mayaların fermantatif metabolizmasında yararlanılamaz.

mannoz

Mannoz, C2'deki glikozdan farklı olan altı karbonlu bir aldozdur. Döngüsel formda, alfa veya beta konfigürasyonunda beş veya altı karbonlu bir halka oluşturabilir.

Doğada, bazı bitki polisakaritlerinin bir parçasını ve ayrıca bazı hayvansal proteinleri oluşturan bulunur. İnsan için gerekli olmayan bir besindir, yani bu glikozdan başlayarak biyosentezlenebilir. Bazı proteinlerin metabolizmasında çok önemlidir.

Bu şekerin metabolizmasına bağlı enzimlerdeki mutasyonlar nedeniyle bazı doğuştan metabolik bozukluklar vardır.

Idosa

Idosa, doğada serbest biçimde bulunmayan bir aldohesoxa'dır, ancak üronik asidi, hücre dışı matrisin önemli bileşenleri olan bazı glikozaminoglikanların bir parçasıdır.

Bu glucasaminoglikanlar arasında, kondroitin sülfat B olarak da bilinen dermatan sülfat; Esas olarak ciltte, kan damarlarında, kalp kapakçıklarında, akciğerlerde ve tendonlarda bulunur.

L-iloz, karbon 5'in yapılandırmasında sadece D-galaktozdan farklıdır.

galaktoz

Galaktoz, C4'te bir glikozun aldoheksoz epimerdir. Doğada, hem alfa hem de beta konfigürasyonunda hem lineer hem de 5 veya 6 karbonlu halka formunda bulunabilir.

5 karbonlu halka formunda (galaktofuranoz) yaygın olarak bakteri, mantar ve ayrıca protozoalarda bulunur. Memeliler, laktoz veya süt şekeri adı verilen bir galaktoz-glukoz disakarit oluşturmak üzere meme bezlerinde galaktoz sentezler.

Bu aldoheksoz, bir çok türde oldukça muhafazakar olan metabolik bir yolda karaciğerde glikoza hızla dönüşür. Bununla birlikte, galaktoz metabolizmasıyla ilgili enzimlerden birinde mutasyonlar bazen oluşabilir.

Bu durumlarda, mutant genin taşıyıcısı, galaktozemi adı verilen bir hastalıktan muzdarip, galaktozu uygun şekilde metabolize edemez. Galaktoz tüketimi, küçük miktarlarda bile, bu hastalıktan muzdarip olanlara zararlıdır.

TALOSA

Doğal olarak bulunmayan bir şekerdir, ancak bilim adamları bunu yapay olarak sentezler. Galaktozun C2'sindeki bir epimer ve C4'teki mannozdur. Suda yüksek, metanolde ise düşük çözünürlüğe sahiptir.

D-talose, Clostridium cinsinin bakterilerinde bulunan riboz-5-fosfat izomerazı tanımlamak ve karakterize etmek için testlerde substrat olarak kullanılır .