Asit Anhidritler: Nasıl Oluştukları, Formülleri, Uygulamaları ve Örnekleri
Asit anhidritlerin, var olan organik kökenli çok çeşitli bileşikler arasında büyük önemi olduğu düşünülmektedir. Bunlar, aynı oksijen atomuna bağlı iki asil grubuna (formülü RCO olan organik ikame edicilerdir, burada R bir karbon zinciridir) olan moleküller olarak sunulur.
Ayrıca, yaygın olarak bulunan bir grup asit anhidrit vardır: başlangıç asidi bir karboksilik asit olduğu için karboksilik anhidritler. Yapısı simetrik olan bu tipte isimleri belirtmek için sadece terimlerin yerine getirilmesi gerekir.
Orijinal karboksilik asidinin isimlendirmesindeki asit ifadesi, oluşan molekül adının geri kalanını değiştirmeden, "susuz" anlamına gelen anhidrit terimi ile değiştirilmelidir. Bu bileşikler ayrıca fosfonik asit veya sülfonik asit gibi diğer organik asitlerden bir veya iki asil grubundan başlayarak üretilebilir.
Benzer şekilde, asit anhidritler, baz olarak fosforik asit gibi inorganik bir aside sahip olabilir. Bununla birlikte, fiziksel ve kimyasal özellikleri, uygulamaları ve diğer özellikleri, gerçekleştirilen senteze ve anhidridin yapısına bağlıdır.
Asit anhidritler nasıl oluşur?
Bazı asit anhidritleri, laboratuarda veya endüstride farklı şekillerde ortaya çıkar. Endüstriyel sentezde asetik anhidrid, esas olarak metil asetat molekülünün karbonilasyon işlemi ile üretilen bir örnek olarak alınır.
Bu sentezlerin bir başka örneği, benzen molekülünün veya bütan molekülünün oksidasyonu yoluyla üretilen maleik anhidrit'tir.
Bununla birlikte, laboratuvardaki asidik anhidritlerin sentezinde, iki etanoik asit molekülünün söz konusu bileşiğe yol açması için susuz tutulduğu etanoik anhidrid üretimi gibi karşılık gelen asitlerin dehidrasyonuna vurgu yapılır.
İntramoleküler dehidrasyon da oluşabilir; yani, iki karboksil (veya dikarboksilik) grubu olan bir asidin aynı molekülü içinde, ancak bunun tersi meydana gelirse ve bir asit anhidrit hidrolize uğrarsa, ortaya çıkan asitlerin rejenerasyonu gerçekleşir.
Asil sübstitüentleri aynı olan asit anhidritleri simetrik olarak adlandırılırken, bu tip anhidritlerin karıştırıldığı düşünüldüğünde, bu asil molekülleri farklıdır.
Bununla birlikte, bu türler ayrıca bir asil halojenür (genel formülü bir (RCOX)) arasında bir karboksilat molekülü (genel formülü R'COO- olan) ile bir reaksiyon meydana geldiğinde de üretilir. [2]
Genel formül
Asit anhidritlerin genel formülü (RC (O)) 2 O olup, bu makalenin başında yerleştirilen görüntüde en iyi gözlenir.
Örneğin, asetik anhidrit (asetik asitten) için genel formül benzer şekilde birçok başka benzer asit anhidrit için yazılmış olan (CH3CO) 20 O'dur.
Yukarıda belirtildiği gibi, bu bileşikler öncü asitleri ile hemen hemen aynı isme sahiptir ve değişen tek şey anhidrit ile asit terimidir, çünkü doğru isimlendirmeyi elde etmek için atomlar ve sübstitüentler için aynı numaralandırma kurallarına uyulması gerekir.
uygulamaları
Asit anhidritlerin, çalışılan alana bağlı olarak birçok işlevi veya uygulaması vardır, çünkü yüksek reaktiviteye sahip olduklarında, reaktif öncüler olabilirler veya birçok önemli reaksiyonun parçası olabilirler.
Bunun bir örneği, asetik anhidridin büyük miktarlarda üretildiği endüstridir, çünkü izole edilebilecek en basit yapıdır. Bu anhidrit, asetat esterleri gibi önemli organik sentezlerde reaktif olarak kullanılır.
Endüstriyel kullanım
Öte yandan, maleik anhidrid, endüstriyel kullanım için kaplamaların üretiminde kullanılan ve stiren molekülleri ile kopolimerizasyon işlemi sırasında bazı reçinelerin bir öncüsü olarak kullanılan siklik bir yapı ile gösterilmektedir. Ek olarak, bu madde Diels-Alder reaksiyonu gerçekleştirildiğinde bir dienophile görevi görür.
Benzer şekilde, yapılarında, polimidler veya bazı poliamitler ve polyesterler gibi bazı bileşiklerin sentezinde kullanılan etilen tetrakarboksilik dianhidrit veya benzokinon tetrakarboksilik dianhidrit gibi iki molekül asit asitine sahip olan bileşikler vardır.
Bunlara ek olarak, biyolojik sülfat transfer reaksiyonlarında en yaygın koenzim olan fosforik ve sülfürik asitlerden gelen 3'-fosfoadenosin-5'-fosfosülfat denilen karma bir anhidrit vardır.
Asit anhidrit örnekleri
Aşağıda, organik kimyada çok önemli olan bu bileşiklerin bazı örneklerini vermek için bazı asit anhidritlerin adlarını içeren bir liste verilmiştir: Doğrusal yapıya sahip bileşikler veya birkaç üyeden halkalar oluşturabilirler:
- Asetik anhidrit.
- Propanoik anhidrit.
- Benzoik anhidrit.
- Maleik anhidrit.
- Süksinik anhidrit.
- Ftalik anhidrit.
- Naftaletrakarboksilik dianhidrit.
- Etilenetetrakarboksilik dianhidrit.
- Benzokinon tetrakarboksilik dianhidrit.
Bu anhidritler oksijen ile oluşturulduğundan, örneğin bir karbonhidrat grubundaki ve merkezi oksijenin içindeki bir kükürt atomunun oksijenin yerini alabileceği başka bileşikler örneğin:
- Tiyoasetik anhidrit (CH3C (S) 2O)
Aynı kükürt atomuyla bağ oluşturan iki asil molekülü bile söz konusudur; Bu bileşikler, tiyoanhidritler, yani:
- Asetik tiyoanhidrit ((CH3C (0)) 2S)
