Aldehitler: yapısı, özellikleri, adlandırılması, kullanımları ve örnekleri

Aldehitler, RCHO genel formülüne sahip organik bileşiklerdir. R, bir alifatik veya aromatik zinciri temsil eder; C ila karbon; Veya oksijen ve H, hidrojendir. Aldehitler de karbonil bileşikleri olarak adlandırılır, böylece bir karbonil grubunun yanı sıra ketonlar ve karboksilik asitler olması ile karakterize edilirler.

Karbonil grubu aldehite birçok özelliğini verir. Kolayca okside olan ve nükleofilik ilaveler için çok reaktif olan bileşiklerdir. Karbonil grubunun (C = O) çift bağı, elektronlar için aviditesi bakımından farklılıkları olan iki atoma sahiptir (elektronegatiflik).

Oksijen elektronları karbondan daha güçlü çeker, böylece elektronik bulut önemli bir dipol momenti ile karbon ve oksijen polaru arasında çift bağ kurarak hareket eder. Bu, aldehitleri kutupsal bileşikler haline getirir.

Aldehitlerin kutupsallığı fiziksel özelliklerini etkileyecektir. Kaynama noktası ve aldehitlerin sudaki çözünürlüğü, benzer moleküler ağırlıklara sahip polar olmayan kimyasal bileşiklerden daha büyüktür, örneğin hidrokarbonlar söz konusudur.

Beş karbon atomundan daha az olan aldehitler suda çözünür, çünkü karbonil grubunun oksijeni ve su molekülü arasında hidrojen bağları oluşur. Bununla birlikte, hidrokarbon zincirinin karbon sayısının arttırılması, aldehitin polar olmayan kısmında bir artışa neden olarak suda daha az çözünür hale gelir.

Ama nasıllar ve nereden geliyorlar? Her ne kadar doğası esas olarak karbonil grubuna bağlı olsa da, moleküler yapının geri kalanı da bütünü çok etkiler. Böylece, herhangi bir boyutta, küçük veya büyük olabilirler veya hatta bir makromolekül, aldehidlerin karakterinin baskın olduğu bölgelere sahip olabilir.

Bu nedenle, tüm kimyasal bileşiklerde olduğu gibi, "hoş" aldehitler ve diğer acı olanlar da vardır. Doğal kaynaklarda bulunabilirler veya büyük ölçeklerde sentezlenebilirler. Aldehidlerin örnekleri, dondurmalarda (üstten görüntü) ve alkollü içeceklere lezzet katan asetaldehitte çokça bulunan vanilindir.

Kimyasal yapısı

Aldehitler, bir hidrojen atomunun doğrudan bağlı olduğu bir karbonilden (C = O) oluşur. Bu, onu ketonlar (R2C = O) ve karboksilik asitler (RCOOH) gibi diğer organik bileşiklerden ayırır.

-CHO, formil grubu etrafındaki moleküler yapı, üst resimde gösterilmiştir. Formil grubu düzdür çünkü karbon ve oksijenin sp2 hibridizasyonu vardır. Bu düzlemsellik, nükleofilik türlerin saldırılarına karşı duyarlı olmasını sağlar ve bu nedenle kolayca okside olur.

Bu oksidasyon ne anlama geliyor? Karbondan daha elektronegatif olan başka herhangi bir atomla bir bağ oluşumu için; ve aldehitler için bu bir oksijendir. Böylece, aldehit, bir karboksilik asit olan -COOH'ye okside edilir. Ya aldehit azaldıysa? Yerinde bir birincil alkol olan ROH oluşacaktır.

Aldehitler sadece primer alkollerden üretilir: OH grubunun bir zincirin sonunda olanlar. Benzer şekilde, formil grubu her zaman bir zincirin sonundadır veya ondan veya bir ikame edici olarak halkadan çıkıntı yapar (-COOH gibi daha önemli başka gruplar varsa).

Fiziksel ve kimyasal özellikler

Polar bileşikler olarak, erime noktaları polar olmayan bileşiklerden daha yüksektir. Aldehit molekülleri, moleküller arası hidrojen bağları yoluyla bağlanamaz, çünkü bunlar yalnızca hidrojen atomlarına bağlı karbon atomlarına sahiptir.

Yukarıdakilerden dolayı, aldehitler, alkollerden ve karboksilik asitlerden daha düşük kaynama noktalarına sahiptir.

Erime noktaları

Formaldehit -92; Asetaldehit -121; Propionaldehit -81; n-Butiraldehit -99; n-Valeraldehit -91; Kaproaldehit -; Heptaldehit - 42; Fenilasetaldehit -; Benzaldehit -26.

Kaynama noktaları

Formaldehit -21; Asetaldehit 20; Propionaldehit 49; n-Butiralralit 76; n-Valeraldehit 103; Caproaldehit 131; Heptaldehit 155; Fenilasetaldehit 194; Benzaldehit 178

Suda çözünürlük, g / 100 g H20

Formaldehit, çok çözünür; Asetaldehit, sonsuz; Propionaldehit, 16; n-Butiralralit, 7; n-Valeraldehit, az çözünür; hafif çözünür, kaproaldehit; Hafifçe çözünür fenilasetaldehit; Benzaldehit, 0.3.

Aldehidlerin kaynama noktaları, moleküler ağırlık ile doğrudan artma eğilimindedir. Aksine, aldehitlerin moleküler ağırlıkları arttıkça suda çözünürlüğünü azaltma eğilimi vardır. Bu, yukarıda belirtilen aldehidlerin fiziksel sabitlerinde yansıtılır.

reaktivite

Oksidasyon reaksiyonu

Aldehitler, aşağıdaki bileşiklerin herhangi birinin mevcudiyetinde karşılık gelen karboksilik aside oksitlenebilir: Ag (NH3) ₂, KMn04 veya K2 Cr207.

Alkollere indirgenme

Nikel, platin veya paladyum katalizörleri yardımıyla hidrojenlenebilirler. Böylece, C = O, C-OH'ye dönüştürülür.

Hidrokarbonlara Azaltma

Zn (Hg) varlığında konsantre HC1 veya NH2NH2 içerisinde aldehitler karbonil grubunu kaybeder ve hidrokarbonlar haline gelir.

Nükleofilik Ek

Karbonil grubuna eklenen birkaç bileşik vardır, aralarında şunlar bulunur: Grignard reaktifleri, siyanür, amonyak türevleri ve alkoller.

terminoloji

Üst resimde dört aldehit gösterilmiştir. Nasıl adlandırılırlar?

Oksitlenmiş primer alkol oldukları göz önüne alındığında, alkolün adı -ol ile -ol olarak değiştirilir. Böylece, CH3CHO'ya oksitlendiğinde metanol (CH30H) metanal (formaldehit) olarak adlandırılır; CH3CH2CHO etanal (asetaldehit); CH3CH2CH2CHO propanal ve CH3CH2CH2CH2CHO butanal.

Tüm yeni adlandırılmış aldehitler, zincirin sonunda -CHO grubuna sahiptir. Her iki uçta olduğunda, A da olduğu gibi, sonunda -al ön ek di- eklenir. A'nın altı karbonu olduğu için (her iki formil grubundakileri sayarak), 1-heksanolden türetilir ve bu nedenle adı: heksan kadranı

Bir alkil kökü, bir çift veya üçlü bağ veya bir halojen gibi bir ikame olduğunda, ana zincirin karbonları, -CHO 1'i vererek listelenmiştir. Böylece, aldehit B, 3-iyodoheksanal olarak adlandırılır.

Bununla birlikte, aldehitler C ve D'de -CHO grubu, bahsedilen bileşikleri diğerlerinden belirleme önceliğine sahip değildir. C, bir sikloalkan olup, D, her ikisi de H’lerinden birinin bir formil grubu ile ikame edildiği bir benzendir.

Onlarda, ana yapı döngüsel olduğundan, formil grubuna karbaldehit adı verilir. Bu nedenle, C, sikloheksankarbaldehittir ve D, benzenkarbaldehittir (benzaldehit olarak daha iyi bilinir).

uygulamaları

Doğada hoş tatlar verebilen aldehitler vardır, bunlar tarçın karakteristik lezzetinden sorumlu olan cinnamaldehit durumundadır. Bu yüzden tatlılar veya yiyecekler gibi pek çok üründe yapay aroma olarak kullanılırlar.

formaldehit

Formaldehit, endüstriyel olarak daha büyük miktarlarda üretilen aldehittir. Metanolün oksidasyonu ile elde edilen formaldehit, formalin adı altında sudaki gazın% 37'lik bir çözeltisinde kullanılır. Bu, derilerin tabaklanmasında ve cesetlerin korunmasında ve mumyalanmasında kullanılır.

Aynı şekilde formaldehit, bitkiler ve sebzeler için bir mikrop öldürücü, mantar ilacı ve böcek ilacı olarak kullanılır. Bununla birlikte, en büyük yararı polimerik malzemenin üretimine olan katkıdır. Bakalit adı verilen plastik, formaldehit ve fenol arasındaki reaksiyonla sentezlenir.

bakalit

Bakalit, kulp, tava, kahve makinesi, bıçak, vb. Birçok ev aletinde kullanılan büyük sertlikte üç boyutlu yapının bir polimeridir.

Bakalite benzer polimerler, üre ve melamin bileşikleri ile birlikte formaldehitten yapılır. Bu polimerler sadece plastik olarak değil aynı zamanda yapışkan yapıştırıcılar ve kaplama malzemesi olarak da kullanılırlar.

kontrplâk

Kontrplak, formaldehitten üretilen polimerlerin bir araya geldiği ince ahşap tabakalarından oluşan bir malzemenin ticari adıdır. Formica ve Melmac markaları bunun katılımıyla üretilmektedir. Formica, mobilya kaplamalarında kullanılan plastik bir malzemedir.

Melmac plastik, tabak, bardak, bardak vb. Hazırlanmasında kullanılır. Formaldehit, poliüretan öncüsü olan metilen-difenil-diizosiyanatın (MDI) bileşiğinin sentezi için ham maddedir.

poliüretan

Poliüretan, buzdolaplarında ve dondurucularda, mobilya döşemelerinde, şiltelerde, kaplamalarda, yapıştırıcılarda, tabanlarda, vb. Yalıtım olarak kullanılır.

bütiraldehit

Bütraldehid, plastikleştirici olarak kullanılan 2-etilheksanolün sentezi için ana öncüdür. Gıdalarda lezzet olarak kullanılmasını sağlayan hoş bir elma aromasına sahiptir.

Kauçuk hızlandırıcıların üretimi için de kullanılır. Solventlerin üretiminde ara reaktif olarak devreye girer.

asetaldehit

Asetik asit üretiminde asetaldehit kullanılmıştır. Ancak, asetaldehitin bu fonksiyonu, metanolün karbonilasyon işlemi ile yer değiştirdiğinden, önemi azalmıştır.

sentez

Diğer aldehitler, deterjan üretiminde kullanılan oksoalkollerin öncüleridir. Oksoalkol denilen bir aldehit elde etmek için bir olefine karbon monoksit ve hidrojen ilave edilerek hazırlanır. Ve son olarak aldehit alkolü elde etmek için hidrojenlenir.

Bazı aldehitler, Chanel No. 5'deki gibi parfümlerin imalatında kullanılır. Doğal kökenli birçok aldehitler, örneğin hoş kokular içerir: heptanal, yeşil ot kokusuna sahiptir; oktanal turuncu bir koku; nonanal gül kokusu ve sitral kireç kokusu.

Aldehit örnekleri

glutaraldehit

Glutaraldehit yapısında, her iki ucunda da iki formil grubuna sahiptir.

Cidex veya Glutaral adı altında satılan, cerrahi aletleri sterilize etmek için dezenfektan olarak kullanılır. Ayaktaki siğillerin tedavisinde kullanılır, kendini sıvı olarak uygular. Ayrıca histoloji ve patoloji laboratuvarlarında doku sabitleyici bir ajan olarak kullanılır.

benzaldehit

Bir formil grubunun bağlı olduğu bir benzen halkası tarafından oluşturulan en basit aromatik aldehittir.

Badem yağında bulunur, bu nedenle gıda aroması olarak kullanılmasını sağlayan karakteristik kokusunu içerir. Ayrıca, ilaç üretimi ile ilgili organik bileşiklerin sentezinde ve plastiklerin imalatında kullanılır.

gliseraldehid

Üç karbon atomundan oluşan bir aldotriose, bir şekerdir. D ve L enantiomerleri olarak adlandırılan iki izomere sahiptir: Gliseraldehit, karanlık faz (Calvin döngüsü) sırasında fotosentezde elde edilen ilk monosakarittir.

Gliseraldehit-3-fosfat-

Gliseraldehit-3-fosfatın yapısı, yukarıdaki resimde gösterilmektedir. Sarı renkli yanındaki kırmızı küreler fosfat grubuna karşılık gelirken, siyah renkli karbon iskeleti çevreler. Beyaza bağlı kırmızı küre OH grubudur, ancak siyah küreye ve ikincisi beyaz küreye bağlı olduğunda, CHO grubudur.

Glikozin, glikozun canlıların bir enerji deposu olan ATP'nin üretimi ile piruvik aside indirgendiği metabolik bir işlem olan glikolize dahil olan gliseraldehid-3-fosfat. Ayrıca, NADH'nin üretilmesinden, biyolojik bir indirgeyici madde.

Glikolizde gliseraldehit-3-fosfat ve dihidroaseton fosfat, D-fruktoz-1-6-bisfosfatın yarılmasından kaynaklanır.

Gliseraldehit-3-fosfat, pentoz döngüsü olarak bilinen metabolik sürece müdahale eder. Bu, önemli bir biyolojik redüktör olan NADPH üretilir.

11-sis-Retina

Β-karoten, bazı sebzelerde, özellikle de havuçta bulunan doğal bir pigmenttir. Karaciğerde oksidatif bir yırtılmaya uğrayarak, alkol retinol veya A vitamini haline dönüşür. A vitaminin oksidasyonu ve daha sonra çift bağlarından birinin izomerizasyonu, 11-cis-retinal aldehiti oluşturur.