Siklobütan: yapısı, özellikleri, kullanımları ve sentezi

Siklobütan, moleküler formülü C4H8 olan dört karbonlu bir sikloalkandan oluşan bir hidrokarbondur. Ayrıca, siklobutan adı daha fazla kabul edilmesine ve bilinmesine rağmen kare geometrili bir halka oluşturan dört CH2 birimi olduğu göz önüne alındığında, tetrametilen olarak da adlandırılabilir.

Oda sıcaklığında, parlak bir alevle yanan, renksiz, yanıcı bir gazdır. En ilkel kullanımı, yakıldığında bir ısı kaynağıdır; bununla birlikte yapısal temeli (kare) derin biyolojik ve kimyasal yönleri kapsar ve belirli bir şekilde söz konusu bileşiklerin özellikleri ile işbirliği yapar.

Üstteki görüntü kare yapılı bir siklobütan molekülünü göstermektedir. Bir sonraki bölümde, bağlantıların gergin olması nedeniyle bu uyumluluğun neden dengesiz olduğunu açıklayacağız.

Siklopropandan sonra, en kararsız sikloalkandır, çünkü halkanın boyutu ne kadar küçükse o kadar reaktif olacaktır. Buna göre, siklobutan pentan ve heksan döngülerinden daha kararsızdır. Bununla birlikte, türevlerinde, görüleceği üzere dinamik olan bir kare çekirdek veya çekirdek görmek ilginçtir.

Siklobütan yapısı

İlk görüntüde, siklobütan yapısına basit, kömürleşmiş ve hidrojene edilmiş bir kare olarak yaklaşılmıştır. Bununla birlikte, bu mükemmel kare içinde orbitaller orijinal açılarının şiddetli bir bükülmesinden geçer: sp3 hibridizasyonlu bir karbon atomu (açısal gerilim) için 109.5 ° 'ye kıyasla 90 °' lik bir açı ile ayrılırlar.

Sp3 karbon atomları dört yüzlüdür ve bazı dört yüzlüler için her iki yörüngesinin 90º açılı olarak esnetilmesi zor olacaktır; fakat sp2 (120º) ve sp (180º) hibritleşmeleri olan karbonların orijinal açılarını saptırmaları daha da fazla olacaktır. Bu nedenle siklobutan özünde sp3 karbon atomlarına sahiptir.

Aynı şekilde, hidrojen atomları birbirine çok yakındır, uzayda tutulmuştur. Bu, yüksek burulma gerilimi nedeniyle kare varsayımını zayıflatan sterik engelde bir artış ile sonuçlanır.

Bu nedenle, açısal ve burulma gerilmeleri ('halka gerginliği' terimi içine alınmış) bu şekli normal şartlar altında kararsız hale getirir.

Ciclobutano molekülü, her iki gerilimi nasıl azaltacağını araştıracak ve kelebek veya buruşuk konformasyon (bilinen, ingilizce) olarak bilinen şeyi benimsemiştir.

Kelebek veya buruşuk şekillendirme

Siklobütanın gerçek şekilleri yukarıda gösterilmiştir. Onlarda açısal ve burkulma gerilimleri azalır; görülebildiği gibi, artık tüm hidrojen atomları tutulmamaktadır. Bununla birlikte, bir enerji maliyeti vardır: bağlantılarının açısı keskinleşir, yani 90'dan 88º'ye düşer.

Üçgen kanatları üç karbon atomu ile oluşturulmuş bir kelebek ile karşılaştırılabileceğini unutmayın; ve dördüncü, her bir kanada göre 25 ° 'lik bir açıyla yerleştirilmiş. İkili duyu içeren oklar, her iki uyumlu arasında bir denge olduğunu gösterir. Kelebek sanki aşağı indi ve kanatlarını kaldırdı.

Öte yandan, siklobutan türevlerinde, bu çarpıntıların çok daha yavaş olması ve uzamsal olarak engellenmesi beklenir.

Moleküller arası etkileşimler

Birkaç dakikalığına kareleri unuttuğunuzu ve yerine karbonatlı kelebekleri aldığınızı varsayalım. Bunlar, çırpmalarındaki sıvıda, yalnızca kanatlarının alanı ve moleküler kütleleriyle orantılı olan Londra'nın dağılma kuvvetleri tarafından sıvı içinde bir arada tutulabilir.

özellikleri

Fiziksel görünüm

Renksiz gaz

Moleküler kütle

56.107 g / mol.

Kaynama noktası

12.6 ° C Bu nedenle, soğuk koşullarda, prensip olarak herhangi bir sıvı olarak manipüle edilebilir; tek ayrıntıyla, son derece değişken olacağını ve yine de buharlarının dikkate alınması gereken bir riski temsil edeceğini belirtti.

Erime noktası

-91ºC.

Ateşleme noktası

Kapalı kap ile 50ºC.

çözünürlük

Apolar doğası göz önüne alındığında şaşırtıcı olmayan, suda çözünmeyen; ancak, alkollerde, eter ve asetonda az çözünür, bu daha az polar çözücüdür. Mantıksal olarak karbon tetraklorür, benzen, ksilen vb. Gibi apolar çözücüler içinde çözülmesinin (bildirilmemesine rağmen) olması beklenir.

yoğunluk

5 ° C'de 0.7125 (su ile ilişkili olarak).

Buhar yoğunluğu

1, 93 (havanın 1'i ile ilişkili). Bu, havadan daha yoğun olduğu ve bu nedenle, akım olmadıkça eğiliminin yükselmeyeceği anlamına gelir.

Buhar basıncı

25 ° C'de 1180 mmHg

Kırılma indeksi

290 ° C'de 1.3625

Yanma entalpi

-655.9 kJ / mol.

Eğitim ısı

25 ° C'de 6.6 Kcal / mol.

sentez

Siklobütan, yapısı hemen hemen aynı olan siklobütadienin hidrojenlenmesiyle sentezlenir; bunun tek farkı, bunun bir çift bağa sahip olmasıdır; ve bu nedenle, daha reaktif. Bu belki de onu elde etmek için en basit sentetik yoldur, ya da en azından sadece bir türev için değil.

Ham üründe, halkayı kıracak şekilde bir tepkimeye gireceği ve hat zinciri oluştuğu, yani n-bütan olduğu için elde edilmesi pek mümkün değildir.

Siklobütan elde etmenin bir başka yöntemi, ultraviyole radyasyonun etilen, CH2 = CH2, dimerleşmiş moleküllerini etkilemesini sağlamaktır. Bu reaksiyon fotokimyasal olarak tercih edilir, fakat termodinamik olarak değil:

Yukarıdaki görüntü, yukarıdaki paragrafta söylenenleri çok iyi özetlemektedir. Etilen yerine, örneğin, herhangi bir iki alken olsaydı, ikame edilmiş bir siklobütan elde edilebilirdi; veya aynı olan, bir siklobütan türevidir. Aslında, ilginç yapılı birçok türev bu yöntemle sentezlendi.

Bununla birlikte, diğer türevler, bir dizi karmaşık sentetik aşama içerir. Bu nedenle, siklobütanlar (türevleri olarak adlandırılırlar) organik sentez için çalışmanın amacıdır.

uygulamaları

Yalnız siklobütan, bir ısı kaynağı olarak hizmet etmekten başka bir işe yaramaz; ancak, türevleri, farmakoloji, biyoteknoloji ve tıp alanındaki uygulamalarla organik sentezdeki karmaşık alanlara girer. Çok karmaşık yapılara girmeden penitremler ve grandisol siklobutan örnekleridir.

Siklobütanlar genellikle bakterilerin, bitkilerin, deniz omurgasızlarının ve mantarların metabolizmasında faydalı olan özelliklere sahiptir. Biyolojik olarak aktiftirler ve her birinin belirli organizmalar üzerinde kendine özgü bir etkisi olduğundan, kullanımlarının çok çeşitli ve tanımlanması zor olmasının nedeni budur.

Grandisol, örneğin, bir feromon feromondur (bir tür böcek). Yukarıda ve son olarak, yapısı, kare bir siklobutan tabanı olan bir monoterpen olarak kabul edilir.