Aromatik Hidrokarbonlar: Özellikleri ve Özellikleri

Aromatik hidrokarbonlar, yapıları gereği, konjuge bağların, moleküler orbitaller arasında elektronlarının lokalizasyonu nedeniyle ortaya çıkan bir şekilde hidrojenle birleştirilmiş altı karbon atomlu bir siklik bileşik olan benzen'e sahip olan organik bileşiklerdir.

Başka bir deyişle, bu, bu bileşiğin, rezonans olgusunu ve uygun olan diğer benzersiz tezahürleri göstermesi için elektronlara hareket serbestliği sağlayan sigma (σ) karbon-hidrojen bağları ve pi (π) karbon-karbon bağlarına sahip olduğu anlamına gelir. bu maddelerin.

"Aromatikler" ifadesi, bu bileşiklere, reaksiyon mekanizmalarını bilmeden çok önce, bu hidrokarbonların büyük bir kısmının bazı tatlı veya hoş kokular yayması gerçeğiyle tanımlanmıştır.

Aromatik hidrokarbonların özellikleri ve özellikleri

Bir öncül olarak benzene dayanan çok miktarda aromatik hidrokarbon bulunduğundan, yağla ilgili bazı işlemlerden elde edilen renksiz, sıvı ve yanıcı bir madde olarak göründüğünü bilmek önemlidir.

Bu yüzden formülü C6H6 olan bu bileşik düşük bir reaktiviteye sahiptir; Bu, benzen molekülünün oldukça kararlı olduğu ve karbon atomları arasındaki elektronik yer değiştirmeden dolayı olduğu anlamına gelir.

heteroaren'ler

Ayrıca, benzene dayalı olmayan ve heteroarenler adı verilen birçok aromatik molekül vardır, çünkü yapısında en az bir karbon atomunun yerine heteroatom olan kükürt, azot veya oksijen gibi başka bir element kullanılır.

Bunu söyleyerek, C: H oranının aromatik hidrokarbonlarda harika olduğunu bilmek ve bu nedenle yakıldıklarında, kurum veren güçlü sarı bir alev üretildiğini bilmek önemlidir.

Daha önce belirtildiği gibi, bu organik maddelerin büyük bir kısmı kullanılırken belli bir koku yayar. Ek olarak, bu tip hidrokarbonlar, yeni bileşikler elde etmek için elektrofilik ve nükleofilik ikamelere tabi tutulur.

yapı

Benzen durumunda, her bir karbon atomu bir hidrojen atomlu bir elektronu ve her bir komşu karbon atomu ile bir elektronu paylaşır. Daha sonra yapı içinde göç etmek ve bu moleküle karakteristik olan büyük stabilite sağlayan rezonans sistemleri üretmek için serbest bir elektrondur.

Bir molekülün aromatikliğe sahip olması için, aşağıdakilerin öne çıkacağı belirli kurallara uyması gerekir:

- Döngüsel olmak (rezonant yapıların varlığına izin verir).

- Düz olma (halka yapısına ait atomların her biri sp2 hibridizasyonuna sahiptir).

- Elektronlarını uzaklaştırabilmek (alternatif basit ve çift bağlantılara sahip olduğu için, halkanın içindeki bir daire ile temsil edilir).

Benzer şekilde, aromatik bileşikler, halkada bulunan π elektronların sayılmasını içeren Hückel kuralına da uymalıdır; sadece bu sayı 4n + 2'ye eşitse aromatik olarak kabul edilir (n, sıfırdan büyük veya sıfırdan büyük bir tam sayıdır).

Benzen molekülünün yanı sıra, bunun birçok türevi, naftalen, antrasen, fenantren ve naftalen gibi bazı polisiklik bileşikler olarak aromatiktir (yukarıda belirtilen öncüllere uydukları ve halkanın yapısı korunduğu sürece).

Bu aynı zamanda baz olarak benzen içermeyen ancak piridin, pirol, furan, tiyofen gibi aromatik olarak kabul edilen diğer hidrokarbonlar için de geçerlidir.

terminoloji

Farklı bir atom veya bir atom grubu tarafından bir hidrojen atomunun desteklendiği benzenler olan tek bir sübstitüentli (monosübstitüe edilmiş) benzen molekülleri için, sübstitüent adı ve ardından sözcük tek bir sözcükle belirtilir. benzen.

Bir örnek, aşağıda gösterilen etilbenzenin temsilidir:

Benzer şekilde, bir benzende iki ikame edici olduğunda, bir numaralı maddeye göre ikame ikisinin yeri belirtilmelidir.

Bunu başarmak için, biri karbon atomlarını bir ila altı arasında numaralandırmakla başlar. Daha sonra, atom atomlarına veya ikame maddeleri olarak moleküllere göre adlandırılmış, muhtemel üç tip bileşik olduğunu görebilirsiniz:

O- (orto-) öneki, 1. ve 2. pozisyonlardaki ikame edicileri belirtmek için kullanılır, atom 1 ve 3 üzerindeki ikame edicileri belirtmek için m- (meta-) terimi ve p- ifadesi ( -) İkame edicileri, bileşiğin 1 ve 4 pozisyonlarında adlandırmak.

Benzer şekilde, ikiden fazla ikame edici olduğunda, pozisyonlarını rakamlarla göstererek isimlendirilmeleri gerekir, böylece olabildiğince az sayıya sahip olabilirler; ve bunların isimlendirilmesinde aynı önceliğe sahip olmaları durumunda, alfabetik olarak belirtilmeleri gerekir.

Ayrıca bir ikame edici olarak benzen molekülüne sahip olabilirsiniz ve bu durumlarda buna fenil denir. Bununla birlikte, polisiklik aromatik hidrokarbonlar söz konusu olduğunda, bunlar ikame edicilerin pozisyonunu, daha sonra ikame edicinin adını ve son olarak da bileşiğin adını belirten adlandırılmalıdır.

uygulamaları

- Başlıca kullanım alanlarından biri petrol endüstrisinde veya laboratuarların organik sentezinde olmasıdır.

- Vitamin ve hormonları (neredeyse tamamen) ve yemeklerde kullanılan çeşnilerin büyük çoğunluğunu vurgular.

- Doğal veya sentetik kökenli olsun, organik tentürler ve parfümler.

- Önemli olarak kabul edilen diğer aromatik hidrokarbonlar, alisiklik olmayan alkaloidlerin yanı sıra trinitrotoluen (genel olarak TNT olarak bilinir) ve göz yaşartıcı gaz bileşenleri gibi patlayıcı özelliklere sahip bileşiklerdir.

- Tıbbi uygulamalarda, asetilsalisilik asit (aspirin olarak bilinir) ve asetaminofen gibi diğerleri de dahil olmak üzere yapısında benzen molekülüne sahip olan bazı analjezik maddeleri adlandırabilir.

- Bazı aromatik hidrokarbonlar canlılar için muazzam bir toksisiteye sahiptir. Örneğin, benzen, etilbenzen, toluen ve ksilen'in kanserojen olduğu bilinmektedir.