Ketonlar: Tipleri, Özellikleri, Adlandırılması, Kullanımları ve Örnekleri

Ketonlar, bir karbonil grubuna (-CO) sahip organik bileşiklerdir. Karbonil grubunun karbonunun iki karbon atomuna (ve bunların ikame zincirlerine) bağlandığı basit bileşiklerdir. Ketonlar "basittir" çünkü karbona bağlı -OH veya -Cl gibi reaktif gruplara sahip değillerdir.

Son olarak, insan vücudundan ketonların elimine edilmesi, genellikle hasta için ciddi sağlık sorunlarına neden olabilecek düşük seviyede şekerle (diyabetik vakalarda ve / veya aşırı açlıkta) ilişkilidir.

Ketonların genel formülü

Ketonlar, bu grubun iki hidrokarbon grubuna bağlı olduğu karbonil bileşikleridir; bunlar alkil grupları, benzen halkası grupları veya her ikisi olabilir.

Bir keton basit bir şekilde R- (C = O) -R 'olarak gösterilebilir, burada R ve R' herhangi iki hidrokarbon zinciridir (alkanlar, alkenler, alkinler, sikloalkanlar, benzen türevleri ve diğerleri). Karbonil grubuna bağlı bir hidrojene sahip hiçbir keton yoktur.

Endüstriyel ve laboratuvar ortamında ketonların hazırlanması için çok çeşitli yöntemler vardır; Ek olarak, ketonların insanlar dahil farklı organizmalar tarafından sentezlenebileceğini not etmek önemlidir.

Endüstride ketonların sentezi için en yaygın yöntem, tipik olarak hava kullanımıyla hidrokarbonların yükseltgenmesini içerir. Küçük bir ölçekte, ketonlar genellikle ürün olarak bir keton ve su veren ikincil alkollerin oksidasyonu yoluyla hazırlanır.

Bu daha yaygın yöntemlerin ötesinde, ketonlar alkenler, alkinler, azot bileşiklerinin tuzları, esterler ve bunların elde edilmesini kolaylaştıran başka birçok bileşik aracılığıyla sentezlenebilir.

Keton çeşitleri

Ketonlar için, çoğunlukla zincirlerindeki R ikame edicilerine bağlı olarak birkaç sınıflandırma vardır. Bu maddeler için en yaygın sınıflandırmalar aşağıda verilmiştir:

Zincirinizin yapısına göre

Bu durumda, keton, zincirinin yapılandırılma şekli ile sınıflandırılır: alifatik ketonlar, alkil radikalleri (alkanlar, alkenler, alkinler ve sikloalkanlar) şeklinde R ve R 'iki radikaline sahip olanlardır.

Aromatikler ise, keton olmakla birlikte, benzen türevlerini oluşturanlardır. Son olarak, karışık ketonlar, bir R alkil radikaline ve bir R 'aril radikaline sahip olanlardır veya tam tersidir.

Radikallerinin simetrisine göre

Bu durumda, karbonil grubunun R ve R 'ikameleri artıkları incelenir; bunlar eşit olduğunda (özdeş) keton simetrik olarak adlandırılır; ama farklı olduklarında (çoğu keton gibi), kendilerini asimetrik olarak adlandırırlar.

Radikallerinin doygunluğuna göre

Ketonlar ayrıca karbon zincirlerinin doygunluğuna göre sınıflandırılabilir; Bunlar alkan formunda ise ketona doymuş keton denir. Buna karşılık, eğer zincirler alken veya alkin olarak bulunursa, ketona doymamış bir keton denir.

diketonlar

Bu, ayrı bir keton sınıfıdır, çünkü bu ketonun zincirleri yapılarında iki karbonil grubuna sahiptir. Bu ketonların bazıları, karbonlar arasında daha uzun bir bağ uzunluğu gibi benzersiz özelliklere sahiptir.

Örneğin, sikloheksandan türetilen diketonlar, sadece iki olan kinonlar olarak bilinir: orto-benzokinon ve para-benzokinon.

Ketonların fiziksel ve kimyasal özellikleri

Ketonlar, çoğu aldehitler gibi, sıvı moleküllerdir ve zincirlerinin uzunluğuna bağlı olarak değişen bir dizi fiziksel ve kimyasal özelliklere sahiptir. Özellikleri aşağıda açıklanmıştır:

Kaynama noktası

Ketonlar oldukça uçucudur, çok kutupludur ve hidrojen bağları için hidrojenleri bağışlayamazlar (karbonil grubuna bağlı hidrojen atomlarına sahip değildirler), bu nedenle alkenlerden ve eterlerden daha yüksek kaynama noktalarına sahiptirler. aynı moleküler ağırlığa sahip alkoller.

Bir ketonun kaynama noktası, molekülün boyutu arttıkça artar. Bunun nedeni, van der Waals ve dipol-dipol kuvvetlerinin müdahalesinden kaynaklanmakta olup, molekül içinde çekilen atomları ve elektronları ayırmak için daha fazla enerji gerektirir.

çözünürlük

Ketonların çözünürlüğü kısmen, bu moleküllerin oksijen atomlarında hidrojenleri kabul etme ve dolayısıyla su ile hidrojen bağı oluşturma yetenekleri üzerinde güçlü bir etkiye sahiptir. İlaveten, çekici, dispersiyon ve dipol-dipol kuvvetleri, ketonlar ve su arasında çözünür etkilerini arttıran oluşur.

Ketonlar suda çözünmek için daha fazla enerjiye ihtiyaç duymaya başladıkları için çözünürlük kapasitelerini kaybederler. Ayrıca organik bileşiklerde çözünürler.

ekşilik

Karbonil grubu sayesinde ketonlar asit yapılıdır; bu, enol adı verilen konjugat bir baz oluşturmak için protonları çift bağından aktarabilen bu fonksiyonel grubun rezonans stabilizasyon kapasitesi nedeniyle olur.

reaktivite

Ketonlar çok sayıda organik reaksiyonun bir parçasıdır; bu, karbonil karbonunun polaritesine ek olarak nükleofilik ilaveye karşı duyarlılığı nedeniyle meydana gelir.

Yukarıda belirtildiği gibi, ketonların yüksek reaktivitesi, onları diğer bileşiklerin sentezlenmesi için bir temel görevi gören tanınmış bir ara ürün yapar.

terminoloji

Ketonlar, tüm molekül içindeki karbonil grubunun önceliğine veya önemine göre adlandırılır, bu nedenle karbonil grubu tarafından yönetilen bir moleküle sahip olduğunuzda, keton, hidrokarbon adına "-ona" sonekini ekleyerek adlandırılır.

Karbonil grubu ile en uzun zincir ana zincir olarak alınır ve daha sonra molekül adlandırılır. Karbonil grubu molekülün diğer fonksiyonel gruplarına göre önceliğe sahip değilse, o zaman “-oxo” ile tanımlanır.

Daha karmaşık ketonlar için, fonksiyonel grubun pozisyonu bir sayı ile tanımlanabilir ve diketonlar durumunda (iki aynı R ve R 'ikame edicisine sahip ketonlar), "-dion" ekine sahip olan molekül adlandırılır.

Son olarak, "keton" kelimesi karbonil fonksiyonel grubuna bağlı radikal zincirlerini tanımladıktan sonra da kullanılabilir.

Aldehit ve ketonlar arasındaki fark

Aldehitler ve ketonlar arasındaki en büyük fark, aldehitler içindeki karbonil grubuna bağlı bir hidrojen atomunun varlığıdır.

Bu atom, bir oksidasyon reaksiyonuna bir molekül dahil edildiğinde önemli bir etkiye sahiptir: bir aldehit, oksidasyonun asidik veya bazik koşullar altında olmasına bağlı olarak, bir karboksilik asit veya bir karboksilik asit tuzu oluşturacaktır.

Öte yandan, bir keton bu hidrojene sahip değildir, bu yüzden oksidasyon için gerekli minimum adımlar oluşmaz.

Bir ketonu okside etme yöntemleri vardır (tipik olarak kullanılanlardan çok daha güçlü oksitleyici ajanlarla), ancak bunlar ilk önce iki veya daha fazla parçaya ayırarak, keton molekülünü parçalar.

Endüstriyel ve günlük yaşamda kullanımlar

Endüstride ketonlar sıklıkla parfümlerde ve boyalarda gözlenir, karışımın diğer bileşenlerinin bozulmasını önleyen stabilizatörler ve koruyucular rolleri alır; ayrıca, ilaçlara ek olarak patlayıcı, boya ve tekstil üreten bu sektörlerde çözücü olarak geniş bir yelpazeye sahiptir.

Aseton (en küçük ve en basit keton) dünya çapında tanınan bir çözücüdür ve boya sökücü ve inceltici olarak kullanılır.

Doğada ketonlar ketoz denilen şekerler gibi görünebilir. Ketozlar, molekül başına bir keton içeren monosakaritlerdir. En iyi bilinen ketoz fruktoz, meyvelerde ve balda bulunan şekerdir.

Hayvan hücrelerinin sitoplazması içinde oluşan yağ asidi biyosentezi de ketonların etkisiyle gerçekleşir. Son olarak ve yukarıda bahsedildiği gibi, aç kaldıktan sonra veya diyabetik durumlarda kanda bir keton yükselmesi olabilir.