Karboksilik Asit: Formül, Adlandırma, Yapı, Özellikler ve Kullanımlar

Karboksilik asit, bir karboksil grubu içeren herhangi bir organik bileşiğe atfedilen bir terimdir. Ayrıca organik asitler olarak da adlandırılabilirler ve birçok doğal kaynakta bulunurlar. Örneğin, bir karboksilik asit olan formik asit, karıncalardan ve böcek galerita gibi diğer böceklerden damıtılır.

Yani, bir karınca yuvası zengin bir formik asit kaynağıdır. Ayrıca sirke asetik asit ile ekstrakte edilir, sert tereyağı kokusu bütirik asitten kaynaklanır, kediotu bitkileri valerik asit ve kaprik asit içerir, tüm bu karboksilik asitler kapilerden elde edilir.

Laktik asit ekşi süte kötü bir tat verir ve bazı yağlarda ve yağlarda yağ asitleri bulunur. Doğal karboksilik asit kaynaklarının örnekleri sayısızdır, ancak atanan adlarının tümü Latince kelimelerden türetilmiştir. Böylece Latince'de formica kelimesi "karınca" anlamına gelir.

Bu asitler tarihin farklı bölümlerinde çıkarıldıkça, bu isimler popüler hale geldi ve popüler kültürde pekişti.

formül

Karboksilik asitin genel formülü R-COOH veya daha fazla detay olarak: R- (C = O) -OH'dir. Karbon atomu iki oksijen atomuna bağlanır, bu elektron yoğunluğunda bir azalmaya ve sonuç olarak pozitif bir kısmi yüke neden olur.

Bu yük, organik bir bileşikteki karbonun oksidasyon durumunu yansıtır. Başka hiçbir karbonda, karboksilik asitlerde olduğu gibi oksitlenmez, bu oksidasyon bileşiğin reaktivite derecesi ile orantılıdır.

Bu nedenle, -COOH grubunun diğer organik gruplara göre üstünlüğü vardır ve bileşiğin doğasını ve ana karbon zincirini tanımlar.

Bu nedenle, aminlerin asit türevleri (R-NH2) değil, karboksilik asitlerden (amino asitler) türetilmiş aminolar vardır.

terminoloji

Latin'den, karboksilik asitler için türetilen ortak isimler, bileşiğin yapısını, düzenini veya atom gruplarının düzenini açıklığa kavuşturmaz.

Bu açıklamalara ihtiyaç duyulduğunda, IUPAC sistematik isimlendirmesi karboksilik asitleri isimlendirir.

Bu isimlendirme çeşitli kurallara tabidir ve bunlardan bazıları:

Kural 1

Bir karboksilik asitten bahsetmek için "ico" sonekini ekleyerek alkanınızın adını değiştirmeniz gerekir. Dolayısıyla, etan (CH3-CH3) için karşılık gelen karboksilik asit, etanoik asittir (CH3-COOH, asetik asit, sirke ile aynı).

Başka bir örnek: CH3CH2CH2-COOH için alkan bütan (CH3CH2CH2CH3) olur ve bu nedenle butanoik asit (bütirik asit, rancid tereyağı ile aynı) adlandırılır.

Kural 2

-COOH grubu ana zinciri tanımlar ve her bir karbona karşılık gelen sayı karbonilden sayılır.

Örneğin, CH3CH2CH2CH2-COOH, bir ila beş karbona kadar metil (CH3) 'e kadar sayılan pentanoik asittir. Başka bir metil grubu üçüncü karbona bağlanırsa, CH3CH2CH (CH3) CH2-COOH olacaktır, sonuçta ortaya çıkan terminoloji şu şekildedir: 3-metilpentanoik asit.

Kural 3

İkameler, bağlandıkları karbon sayısından önce gelir. Ayrıca, bu ikame ediciler çift veya üçlü bağlar olabilir ve "ico" sonekini alkenlere ve alkinlere eşit olarak eklerler. Örneğin, CH3CH2CH2CH = CHCH2-COOH (sis veya trans) 3-heptenoik asit olarak adlandırılır.

Kural 4

R zinciri bir halkadan (φ) oluştuğunda. Asidin, halkanın adı ile başlayıp "karboksilik" ekiyle sona ermesinden bahsedilir. Örneğin, φ-COOH benzenkarboksilik asit olarak adlandırılır.

yapı

Üst resimde, karboksilik asidin genel yapısı gösterilmektedir. Yan zincir R, herhangi bir uzunlukta olabilir veya her türlü ikame ediciye sahip olabilir.

Karbon atomu, bir çift bağı kabul etmesine ve yaklaşık 120 ° 'lik bağ açıları oluşturmasına izin veren sp2 hibridizasyonuna sahiptir.

Bu nedenle, bu grup düz bir üçgen olarak asimile edilebilir. Yüksek oksijen elektronlar bakımından zengin, düşük hidrojen ise elektronlar bakımından zayıf, bir asit hidrojen (elektron alıcısı) oluyor. Bu, çift bağın rezonans yapılarında gözlenebilir.

Hidrojen bir baz olarak salınır ve bu nedenle bu yapı bir asit bileşiğine karşılık gelir.

özellikleri

Karboksilik asitler, yukarıda gösterilen resimde gösterildiği gibi, yoğun koku içeren ve birbirleriyle etkili şekilde hidrojen köprüleriyle etkileşime girme imkanı bulunan çok kutuplu bileşiklerdir.

İki karboksilik asit bu şekilde etkileşime girdiğinde, bazıları gaz fazında bulunabilecek kadar stabil olan dimerler oluşur.

Hidrojen köprüleri ve dimerleri karboksilik asitlerin sudan daha yüksek kaynama noktalarına sahip olmasına neden olur. Bunun nedeni, ısı şeklinde sağlanan enerjinin sadece bir molekülü değil, aynı zamanda bu hidrojen bağlarıyla da bağlanmış bir dimerini buharlaştırması gerektiğidir.

Küçük karboksilik asitler su ve polar çözücülere karşı büyük afinite hisseder. Bununla birlikte, karbon atomlarının sayısı dörtten fazla olduğunda, R zincirlerinin hidrofobik karakteri hakimdir ve suyla karışmaz hale gelirler.

Katı veya sıvı fazda, R zincirinin ve sübstitüentlerinin uzunluğu önemli bir rol oynar. Bu nedenle, zincirler çok uzun olduğunda, yağ asitlerinde olduğu gibi birbirleriyle Londra'nın dağılma kuvvetleri arasında etkileşime girerler.

ekşilik

Karboksilik asit bir proton bağışladığında, yukarıdaki resimde gösterilen karboksilat anyon haline gelir. Bu anyonda negatif yük, iki karbon atomu arasında yer değiştirir, onu stabilize eder ve sonuç olarak reaksiyonu meydana getirir.

Bu asitlik bir karboksilik asitten diğerine nasıl değişebilir? Her şey OH grubundaki protonun asitliğine bağlıdır: elektronlar ne kadar zayıfsa asit o kadar fazladır.

Eğer R zincirinin ikame edicilerinden biri elektronegatif bir tür ise (çevreden elektronik yoğunluğu çeken veya çeken) bu asitlik artabilir.

Örneğin, CH3-COOH'de, metil grubunun bir H'si bir florin atomu (CFH2-COOH) ile değiştirilirse, asitlik önemli ölçüde artar, çünkü F, karbonil, oksijen ve daha sonra hidrojenin elektron yoğunluğunu uzaklaştırır. Tüm H, F (CF3-COOH) ile değiştirilirse, asitlik maksimum değerine ulaşır.

Hangi değişken asit derecesini belirler? PK _a . PKa ne kadar küçükse ve 1 e yakınsa, asidin su içinde ayrışması ve sırayla daha tehlikeli ve zararlı olması artar. Önceki örnekten, CF ₃ -COOH en düşük pKa değerine sahiptir.