Sekonder alkol: yapısı, özellikleri, adlandırılması, kullanımları ve örnekleri

İkincil bir alkol, iki karbona bağlı hidroksil grubunu (OH) taşıyan karbona sahiptir. Bu arada, birincil alkolde, hidroksil grubunun karbon taşıyıcısı bir karbon atomuna ve üç karbon atomuna bağlanan üçüncül alkole bağlanır.

Alkoller, aşağıdaki pKa ile sudan biraz daha zayıf asitlerdir: su (15.7); alkoller metil (15.2), etil (16), izopropil (ikincil alkol, 17) ve terbütil (18). Görülebildiği gibi, izopropil alkol, metil ve etil alkollerden daha az asidiktir.

İkincil bir alkol için yapısal formül üst resimde gösterilmiştir. Kırmızı renkli karbon, OH'nin taşıyıcısıdır ve iki alkil (veya aril) R grubuna ve tek bir hidrojen atomuna bağlanır.

Tüm alkoller genel formül ROH'ye sahiptir; fakat eğer taşıyıcı karbon ayrıntılı olarak gözlenirse, o zaman birincil (RCH2OH), ikincil (R2 CHOH, burada yükseltilmiş) ve üçüncül (R3 COH) alkoller elde edilir. Bu gerçek, fiziksel özelliklerinde ve reaktivitesinde bir fark yaratır.

Sekonder alkolün yapısı

Alkollerin yapıları, R gruplarının doğasına bağlıdır. Bununla birlikte, ikincil alkoller için, yalnızca dallı veya dalsız doğrusal yapılar olabileceği veya döngüsel yapılar olabileceği düşünüldüğünde, belirli bir örnekleme yapılabilir. Örneğin, aşağıdaki resme sahipsiniz:

Her iki yapı için de ortak bir nokta bulunduğunu unutmayın: OH, bir "V" ile bağlantılıdır. V'nin her bir ucu, eşit (görüntünün üst kısmı, siklik yapı) veya farklı (alt kısım, dallanmış zincirli) bir R grubunu temsil eder.

Bu şekilde, herhangi bir ikincil alkol, adlandırılması hiç bilinmese bile, kolayca tanımlanabilir.

özellikleri

Kaynama noktaları

Sekonder alkollerin özellikleri fiziksel olarak diğer alkollerden çok farklı değildir. Genellikle berrak sıvılardır ve oda sıcaklığında katı olmak için birkaç hidrojen bağı oluşturmanız ve yüksek moleküler kütleye sahip olmanız gerekir.

Bununla birlikte, aynı yapısal formül R2CHOH, bu alkoller için genel olarak benzersiz olan bazı özellikleri ortaya koymaktadır. Örneğin, OH grubu daha az maruz kalır ve hidrojen bağları, R2CH-OH-OHCHR2 ile etkileşimler için kullanılabilir.

Bunun nedeni, OH taşıyıcı karbona bitişik R gruplarının hidrojen bağlarının oluşumunu engelleyebileceği ve engelleyebilmesidir. Sonuç olarak, ikincil alkoller, birincil olanlardan (RCH20H) daha düşük kaynama noktalarına sahiptir.

ekşilik

Brönsted-Lowry tanımına göre, bir asit, H + protonlarını veya hidrojen iyonlarını bağışlayan bir asittir. Bu, ikincil bir alkolde olduğunda, şunları yaparsınız:

R2CHOH + B- => R2 CHO- + HB

Konjugat baz R2 CHO-, alkoksit anyonu, negatif yükünü dengelemelidir. İkincil alkol için, stabilizasyon daha düşüktür, çünkü iki R grubu, oksijen atomu üzerindeki negatif yükü belirli bir dereceye kadar iten elektronik yoğunluğa sahiptir.

Bu arada, bir birincil alkolün alkoksit anyonu olan RCH20- için, daha az elektronik itişme vardır, çünkü iki değil sadece bir R grubu vardır. Ek olarak, hidrojen atomları önemli bir itme gücü göstermezler, aksine, negatif yükün dengelenmesine katkıda bulunurlar.

Bu nedenle, ikincil alkoller, birincil alkollerden daha az asidiktir. Eğer öyleyse, o zaman onlar daha basit ve kesin olarak aynı sebeplerden dolayı:

R2CHOH + H2B + => R2CHOH2 + + HB

Şimdi R grupları, elektron yoğunluğunun bir kısmını vererek oksijen üzerindeki pozitif yükü dengeler.

reaksiyonları

Hidrojen halojenür ve fosfor trihalid

Bir ikincil alkol, bir hidrojen halojenür ile reaksiyona girebilir. İzopropil alkol ve hidrobromik asit arasındaki reaksiyonun kimyasal denklemi, bir sülfürik asit ortamında gösterilir ve izopropil bromür üretilir:

CH3CHOHCH3 + HBr => CH3CHBrCH3 + H20

Ve ayrıca bir fosfor trihalogenuero, PX3 ile reaksiyona girebilir (X = Br, I):

CH3-CHOH-CH2-CH2-CH3 + PBr3 => CH3-CHBr-CH2-CH2-CH3 + H3P03

Yukarıdaki kimyasal denklem, Sec-pentanol ve fosfor tribromür arasındaki reaksiyona karşılık gelir, sec-pentil bromürü oluşturur.

Her iki reaksiyonda da ikincil bir alkil halojenürün (R2CHX) üretildiğine dikkat edin.

kurutma

Bu reaksiyonda, bir H ve komşu karbonların bir OH'si kaybedilir ve bu iki karbon atomu arasında çift bağ oluşturur. Bu nedenle, bir alken oluşumu vardır. Reaksiyon, bir asit katalizörü ve ısı kaynağı gerektirir.

Alkol => Alken + H20

Aşağıdaki reaksiyon örneğin:

Sikloheksanol => Sikloheksen + H20

Aktif metallerle reaksiyon

Sekonder alkoller metallerle reaksiyona girebilir:

CH3-CHOH-CH3 + K => CH3CHO-K + CH3 + + H +

Burada izopropil alkol, potasyum izoproksit tuzu ve hidrojen iyonları oluşturmak için potasyum ile reaksiyona girer.

esterleştirme

Sekonder alkol, bir esteri elde etmek için bir karboksilik asit ile reaksiyona girer. Örneğin, sec-butil alkolün asetik asit ile reaksiyonunun kimyasal denkleminin sec-butil asetat ürettiği gösterilmiştir:

CH3CHOHCH2CH3 + CH3COOH CH3COOCHCH ₃ CH2CH3

oksidasyon

Birincil alkoller aldehitlere oksitlenir ve bunlar da karboksilik asitlere oksitlenir. Ancak, ikincil alkoller asetona oksitlenir. Reaksiyonlar genellikle potasyum dikromat (K2 CrO7) ve kromik asit (H2 CrO4) ile katalize edilir.

Genel reaksiyon:

R2CHOH => R2C = O

terminoloji

Sekonder alkoller, OH grubunun ana zincir içindeki konumunu (daha uzun) göstererek adlandırılır. Bu numara addan önce gelir veya adı geçen zincir için ilgili alkanın adından sonra gidebilir.

Örneğin, CH3CH2CH2CH2CHOHCH3, 2-heksanol veya heksan-2-ol'dur.

Eğer yapı döngüsel ise, numara koymaya gerek yoktur; sürece, başka ikame ediciler yoktur. İkinci görüntüdeki siklik alkolün sikloheksanol (halka altıgen) olarak adlandırılmasının nedeni budur.

Ve aynı görüntünün diğer alkolleri için (dallanmış) adı: 6-etil-heptan-2-ol.

uygulamaları

- Sec-butanol, çözücü ve ara kimyasal olarak kullanılır. Frenler, endüstriyel temizleyiciler, parlatıcılar, boya sıyırıcılar, mineral yüzdürme maddeleri ve meyve esansları ve parfümleri için hidrolik sıvılarda bulunur.

- Alkol izopropanol, endüstriyel bir çözücü olarak ve bir antikoagülan olarak kullanılır. Yağlarda ve hızlı kuruyan mürekkeplerde, antiseptik ve kozmetiklerde etanol yerine (örneğin: cilt losyonları, saç toniği ve ovma alkolü) kullanılır.

-İspropanol; sıvı sabunlar, kristal temizleyiciler, alkolsüz içeceklerin ve yiyeceklerin sentetik tatlarında bulunan bir bileşendir. Ayrıca, bir ara kimyasal üründür.

- Sikloheksanol, çözücü olarak, kumaşların işlenmesinde, deri ve sabun emülsifleştirici ve sentetik deterjanların işlenmesinde kullanılır.

-Metilsikloheksanol, sabun bazlı leke çıkarıcılar ve özel kumaş deterjanlarında bir bileşendir.

Örnekler

2-oktanol

Bu yağlı bir alkoldür. Renksiz bir sıvıdır, suda az çözünür, ancak polar olmayan çözücülerin çoğunda çözünür. Diğer kullanımların yanı sıra aroma ve kokuların, boya ve kaplamaların, mürekkeplerin, yapıştırıcıların, evde bakım ve yağlama maddelerinin geliştirilmesinde kullanılır.

Estradiol veya 17β-Estradiol

Steroid seks hormonudur. Yapısında iki hidroksil grubu vardır. Üreme yıllarında baskın östrojendir.

20-Hidroksi-lökotrien

Muhtemelen lökotrien lipid oksidasyonundan kaynaklanan bir metabolittir. Sistinil lökotrien olarak sınıflandırılır. Bu bileşikler, alerjik rinitin patofizyolojik özelliklerine katkıda bulunan enflamatuar sürecin aracılarıdır.

2-heptanolün

Meyvelerde bulunan bir alkoldür. Ayrıca zencefil yağı ve çileklerde bulunur. Şeffaf, renksiz ve suda çözünmez. Çeşitli reçineler için çözücü olarak kullanılır ve mineral işlemede yüzdürme aşamasında müdahale eder.